清顺治十五年(1658年)，其好友吴兆骞因科场舞弊案被株连而流放宁古塔(今黑龙江宁安)。顾贞观好友
吴兆骞被遣送到黑龙江戍边时，顾贞观为好友蒙受不白之冤感到怨痛，立下“必归季子”的誓言。但这个案件是顺治皇帝所亲定，康熙皇帝并无昭雪之意，当顾贞观接到吴兆骞从戍边寄来一信时，才知吴在戍边的苦况：“塞外苦寒，四时冰雪，鸣镝呼风，哀笳带血，一身飘寄，双鬓渐星。妇复多病，一男两女，藜藿不充，回念老母，茕然在堂，迢递关河，归省无日……”。时顾贞观在北京，作《
金缕曲》词两首赠之，哀怨情深，被称为“千古绝调”。
顾贞观读信后，凄伤流泪，深知身居绝塞的好友再经不起风霜雨雪的摧残，救友生还已到刻不容缓之时了。顾贞观没有忘记“乌头马角终相救”的许诺，请求纳兰性德在明珠面前为吴说情。当他了解到朝廷中有一些身居要职的官员，如苏州的宋德宜，昆山的徐乾学等，过去与吴都有过交往，因而连日奔走于这些权贵之门，希望他们顾念旧情，能为营救吴兆骞助一臂之力，谁知人情淡薄，世态炎凉，这些已飞黄腾达的士林隽秀根本不愿为人解难，顾贞观一筹莫展，百感交集，于是挥笔写下了《金缕曲》二首，作为给吴兆骞的复信，其中第一首写道：
“季子平安否?便归来，平生万事，那堪回首?行路悠悠维慰藉，母老家贫子幼；记不起，从前杯酒。魑魅搏人应见惯，总输他，覆雨翻云手，冰与雪，周旋久。泪痕莫滴牛衣透，数天涯，依然骨肉，几家能够?此似红颜多命薄，更不如今还有，只绝塞，苦寒难受。廿载包胥承一诺，盼乌头马角终相救，置此札，兄怀袖。”
二阕《金缕曲》，对患难之友、“悲之深，慰之至”，丁宁告戒，无一字不从肺腑中流出。这种忠贞生死之谊，至情之作。所以被人传诵为“赎命词”，成为清词中的压卷之作。 后吴兆骞被释归来，到明珠府上拜谢，在一间屋内自壁上，见到题字：“顾梁汾为松陵才子吴汉槎屈膝处”，方知顾贞观为他的生还竭尽了心力。
康熙十五年，大学士明珠慕顾贞观的才名，聘其为子纳兰性德授课。纳兰性德亦为清初著名词人，二人遂成忘年交。康熙十七年清廷开“博学鸿词科”网罗汉族士大夫。著名文人学者朱彝尊、陈维崧、严绳孙、姜宸英等人都被荐至京，会试中式任翰林院检讨等职。顾贞观、纳兰性德与他们经常聚会，吟咏唱和，促进了清初词坛的兴盛。顾贞观在京期间，还为纳兰性德编订了《
饮水词》集。
《金缕曲》
寄吴汉槎①宁古塔，以词代书。丙辰②冬，寓京师千佛寺，冰雪中作。
季子③平安否？便归来、平生万事，那堪回首！行路④悠悠谁慰藉，母老家贫子幼。记不起、从前杯酒。魑魅⑤搏人应见惯，总输他、覆雨翻云手⑥。冰与雪，周旋久。
泪痕莫滴牛衣⑦透。数天涯、依然骨肉，几家能彀⑧？比似红颜多命薄，更不如今还有。只绝塞、苦寒难受。廿载包胥承一诺⑨，盼乌头、马角(10)终相救。置此札，君怀袖。
我亦飘零久，十年来，深恩负尽，死生师友。宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减，夜郎僝僽。薄命长辞知己别，问人生，到此凄凉否？千万恨，为君剖。
兄生辛未我丁丑，共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳。词赋从今须少作，留取心魂相守。但愿得，河清人寿。归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。言不尽，观顿首。
【注释】
①吴汉槎（chá）：是吴兆骞的字。清顺治十四年，他因江南科场案件牵连，谪戍宁古塔（今黑龙江宁安）。顾贞观与吴是好友，当时顾在纳兰性德家教书，写此词表示对朋友的同情与慰藉。纳兰性德见词泣下，遂求情于其父纳兰明珠（宰相），吴兆骞遂被收回。《金缕曲》共二首，选一首。
②丙辰：这里指康熙十五年。
③季子：春秋时，吴王寿梦之子季札，有贤名，因封于延陵，遂号称“延陵季子”，后来常用“季子”称呼姓吴的人。
④行路：这里指与己无关的路人。
⑤魑魅：鬼怪。
⑥覆雨翻云手：形容反复无常。
⑦牛衣：这里指粗劣的衣服。
⑧毅：同“够”。
⑨廿载：自吴兆骞坐江南科场案至此，整整二十年。 包胥承一诺：春秋时，伍子胥避害自楚逃吴，对申包胥说：“我必覆楚”。申包胥答：“我必存之”。后伍子胥引吴兵陷楚都郢，申包胥入秦求兵，终复楚国（参看《史记》）。
(10)乌头马角：战国末，燕太子丹为质于秦，求归。秦王说：“乌头白，马生角，乃许耳！”太子丹仰天长叹，乌头变白，马亦生角（参看《史记》）。
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